今日は次のような悩みを持つ人向けの記事です。
僕も大企業に2年ほど勤めた後に、15人くらいのベンチャーに転職しました。
ベンチャーに勤務してたのは良い経験だったのですが、結構勢いで転職しちゃったので、もっと良いやり方があったな…と反省してます。
ベンチャーでは採用担当をしていた経験を踏まえ、ベンチャーの転職で失敗しないための方法を振り返ってみます。
この記事を読むことで、下記がわかります。
- ベンチャーの転職の失敗事例
- 失敗を回避するための方法
Contents
ベンチャー転職の失敗談【実例】

実際にベンチャーに勤務してた時によく聞いていた転職の失敗事例を紹介します。
組織がボロボロ(組織のテイをなしてない、人やめる)
- 上司がコロコロ変わって言ってることがすぐ変わる
- 評価が引き継がれず、一から信頼関係構築しないといけない
- 会議で決まったことがちゃんと実行されてない
- でも誰も管理しないから放置されている
意外と大企業
- 無駄に中間管理職を増やしたことにより、確認するレイヤーが多い(さすがに紙の稟議書はないが、権限移譲は進んでない)
- 声が大きい人や役員と仲良い人が出世する(全然成果ベースの評価ではない)
- 仮に成果を出してもそこまですぐに昇進しない
優秀じゃないのでついていけない
- 「ベンチャーみたいな自由な職場で働きたい!」「社長が目指すビジョンに共感した!」というだけで入ると、特に小さい規模の会社だと優秀な人が多いので、活躍できず埋もれる
- ベンチャーで埋もれると、教育コストをかけられない分、低レベルタスクの処理に追われベンチャーに来た意味がない(大企業で高給と福利厚生を享受した方がまし)
社長とソリが合わない
- 社長との距離が近いということは、社長との意見が合わなかったらかなり苦痛
- 多くの場合、創業者の意見は強いので、自分の意見を反映できない
ビジネスモデルが雑魚
- 最新のテクノロジーを駆使!資金調達済!はあてにしてはダメ(調達先や調達額次第で意味合いが変わるから)
- そんな会社も、業界内部から見ればプロダクトの優位性0のしょぼい会社だったりする
- その場合、入ってもどうせやるのは質の低いプロダクトの営業か意味のないサービス改修
給料が低すぎ
- 給料は今は低いけど、会社の成長と一緒にあげていこう!的な会社があるが、マジでオススメしない
- 給料低かったら生活できないし、何より自尊心が低くなる
- 本当にほしい人材なら、お金借りてきでても給料払うのが優れたベンチャー(メルカリはそう公言している)
ベンチャー転職に失敗する人の特徴はこの2つです

究極にまとめると次の2点かなと思います。
- 情報収集不足
- 覚悟不足
情報収集不足
ベンチャーと一言で言っても、ステージによって様子が全然違います。
ざっとこんな感じ。
ステージ | 利益 | 会社規模 | プロダクト | 経営戦略 |
シード | 赤字 | 創業メンバー | 構想段階 | 市場調査、ニーズの確認 |
アーリー | 赤字or低収益 | 10人以下 | 形にはなっており、初期ユーザーがいる | プロダクトの改善、初期ユーザーの信頼の獲得 |
ミドル | 赤字or低収益 | 10-100人 | すでに市場で使っている人が一部いる | 人員拡大、拡販体制構築 |
レイター | 収益化 | 101人以上 | ニッチの市場では高いシェアを獲得している | 隣接領域への展開、機能の追加、組織整備、IPO準備 |
もちろん会社によりますが、例えば同じ営業職でもステージによってこのくらい違います。
【アーリーステージの営業例】
- 自分でテレアポもするし顧客訪問もする
- 改善点を聞いてエンジニアと一緒にどの機能を優先してプロダクトへの反映させるかも一緒に検討
- 請求書発行や見積書作成
- クライアントからの質問対応も自分でやる
【レイターステージの営業例】
- 主な役割はテレアポや顧客訪問
- 改善点はエンジニアにフィードバックし、検討してもらう
- 見積書作成とかはバックオフィスに1人営業アシスタントがついてる
- 受注後のサポートは別の担当者に引き継ぐ
要は、人数規模が少なければ少ないほど、自分が担当する職務範囲は広くなります。
覚悟不足
情報収集をして入社しても、ベンチャーでは入社前は予想していなかったカオスがたくさん発生します。
- 朝の10時で決めた全社的な方針が16時のミーティングで変更になる
- 教育制度はほぼゼロ(初日にPCのセットアップ終わったら即実務って感じ)
- 従業員は1年の間に全社員の半分くらい入れ替わる
ここら辺はどのベンチャーでもよく聞くことですが、だからと言って入社後に
と逃げ出すのは自分にとってかなり不利になります。
カオスな環境の中でも、ベンチャーで成果をだすという覚悟がある人であれば状況を打開するように行動しますが、何も意識をしていないと
- ただ漫然と目の前の仕事をこなしてやった気になる
- 売上数値は伸びるから自分も成長してる感覚になる
- でも実力は全然ついてない
という残念な感じになってしまいます。。
ベンチャー転職を失敗しないためには?【回避方法】

失敗しないために重要なポイントは2つです。
- ベンチャーの情報の集め方を知る
- ベンチャーでどんな能力を身に付けるべきか決める
ベンチャーの情報の集め方を知る
前提として、大企業に比べてベンチャーの情報はあまり出回っていません。そもそも勤務している人数が少なく社歴も浅いので、転職の口コミサイトでも掲載数が少ないです。
そのため、ベンチャーの情報収集には、大企業の情報収集とは違ったやり方が必要になります。具体的には下記を活用していきます。
- ベンチャーに強い転職専用サイト
- ベンチャー企業に訪問できるサービス
ベンチャーに強い転職サイト
転職サイトにもたくさんあるのですが、実際に使ってみてベンチャーの案件が強いと思ったのは下記の3サイトです。

ワークポートは元々IT系の案件が中心でしたが、今ではそれ以外も扱う総合系の転職サイトです。IT案件と他の案件も同時にみたいという時にオススメ。
なお僕はエージェントとしても利用したことがあるのですが、担当者とはLINEをベースにやりとりできたり、きめ細やかな対応をしてくれました。

Greenは主にエンジニアが転職をする際に利用しています。そのため、IT・WEB・ゲーム業界の案件が豊富です。もちろんビジネスサイドの案件もあるので、ITベンチャーを見るなら登録しておくと良いです。

キャリアトレックはビズリーチが展開する20代の成長意欲の高い人向けのサイトです。今も登録していますが、希望する条件を入れると、エージェントからほぼ毎日案件が自動的に送られてきます。
今急成長中のグローバルベンチャーだったり、国内有力ベンチャーの幹部ポジションだったり、案件のレベルが高いのが特徴です。
ベンチャー企業に訪問できるサービス
周りにベンチャーに勤務する友人がいないという人も、今の時代はビジネスマッチングアプリがあるのでそれを活用するのもいいでしょう。
yentaは審査制のビジネスマッチングアプリサービスです。利用は無料。審査制といってもそこまで厳しくなく基本は通るかなと思います。
僕はこれを使って話を聞きたいベンチャーの中の人とランチ/カフェに行ってました。
採用担当者と会うとその企業の本音を聞きにくかったりするのですが、採用との関係は基本ないので、より内情について聞くことができて便利です。アプリはiOS版とAndroid版があります。

Wantedlyはベンチャーに特化した転職サイトです。
基本は求人情報が掲載されており企業側からスカウトが来るのですが、求職者側からきになるベンチャーに「話を聞きたい」と依頼ができ、カジュアルに話を聞くことが結構できます。
こちらも利用は無料なので、まずは登録をしてざっとどんな会社があるかを見るのが良いでしょう。
☑️転職は情報戦です
今勤めている会社に新卒で入る時にも、会社説明会とかOB訪問とかしたと思います。今振り返ってみてその時に今の会社のことどれだけわかってましたか?
という方が多いのではないでしょうか。ならば、2回目は失敗しないように、出来るだけ情報を取りに行きましょう。転職は情報戦です。
自分がベンチャーでどのような能力を身に付けたいか決める
ベンチャーに行くからには目的を明確にしたほうが頑張れます。
- 自分でビジネスを立ち上げる能力をつけたい
- 20代でマネジメントの経験をしたい
- 若くて優秀な人たちと思いっきり働いて成長したい
目的はなんでもOKですが、明確であればあるほど、カオスを乗り越えようとするパワーが湧いてくるからです。
という人も多いかと思います。そこで僕は信頼できるエージェントを見つけることをオススメします。
就活の時の自己分析を思い出して欲しいのですが、自己分析って自分一人で黙々と作業をするだけではなくって、人から質問を投げかけられたり、面接で聞かれたりする中で対話を通じて磨かれませんでしたか?
もちろん使わなくても転職はできます。実際に僕もエージェントを使わずに転職をしたことがあります。
転職未経験の25歳の頃はエージェントの仕組みを理解してなかったし、しつこく電話やメールで仕事を進められるだけの嫌な印象が強かったんですよね。
ただ、エージェントを使って転職をしたとき、「めっちゃ便利やん。。使わなかったら損やん。。。」と痛感した点がいくつかあります。具体的には次のような点です。
- 転職の目的を明確化してくれる
- 今の仕事でアピールできる部分を見出してくれて職務経歴書の作成手伝いをしてくれる
- 企業の情報は当たり前だがやっぱり詳しい(どんな人が活躍しているか、現在募集している理由は何かなど)
使うも使わないのもあなた次第ですが、後悔しない転職をしたいのであれば、使えるものは全て使った方が得かなと思います。
実際にサービスの利用は無料ですし、失うものは面談の時間くらいかなと。
と悩んでしまうと思いますので、こちらに実際に僕が使ってよかったエージェントをまとめてますのでよければご覧下さい。

本日のまとめです。
- ベンチャーに転職して失敗するのは情報収集不足か覚悟不足
- ベンチャーにはベンチャーに特化した情報収集の方法があるのでそれを知るべし
- 同時に、ベンチャーでどんな能力を身につけるべきか決めるべし
今すぐに転職を考えていなくてもエージェントに登録をしないと損する理由
皆さんは、次のように思っていないでしょうか?
- まだ今の仕事で学べることがあるから、転職は考えていないからエージェントには登録してない
- 転職は興味はあるけど、エージェントに登録するほどでもないかも
- エージェントに登録すると、面談を受けろとしつこく勧誘されるから面倒臭い
- エージェントに登録をしなくても、自分で探せる
もしこう考えて、転職エージェントに登録をしていないならば、あなたはキャリアで損をしている可能性があります。
転職エージェントは、転職をしようと思った時に登録をするものではありません。むしろ今の仕事に真剣に取り組むためにも、転職活動をする前から登録をしておくべきものです。
僕は直近で転職意向がなくても、1年に1回は信頼できるエージェントと面談し下記内容を話しています。
- 直近の転職マーケットの動向
- 自分が今の会社で身につけているスキルが、他企業からはどう評価されているのか
- 今後フリーで働いていく為にはどのようなスキルを身につけておけば良いか
転職のみならず、仕事で成功を収める人は、常に自分の取り組んでいる仕事が外部からどのように評価をされるのかを知っています。
実際私も20代で2回転職しており、実際に自分が使って良かったエージェントだけを紹介しています。ぜひご参考にしてください。
\詳細は↓の画像をクリック/
